Appena dopo il diploma, Stephanie Szostak si trasferisce a New York ed inizia la propria carriera lavorando per Chanel,[1] per poi avere una breve carriera di modella.[2] La sua carriera come attrice invece è iniziata nei primi anni duemila. È comparsa in film come Il diavolo veste Prada e A cena con un cretino , oltre che in numerose serie televisive come nell'ottava stagione di Law & Order: Criminal Intent nel 2008 nel ruolo ricorrente di Caroline Walters e nella sesta stagione de I Soprano.